Química Orgánica : Sesión 7: Alcano

Alcanos

Son hidrocarburos que responden a la formula C_nH_2n+2 Ejemplo:

Si C = 1 H₂₍₁₎₊₂= C₁H₂Metano

Si C = 2 H₂₍₂₎₊₂= C₂H₆ Etano

Si C = 3 H₂₍₃₎₊₂= C₃H₈Propano

Si C = 4 H₂₍₄₎₊₂= C₄H₁₀Butano

Características

1. se pueden presentar en tres estados.

Solido	Liquido	Gas
Octadecano	Pentano	Metano
Nonadecano	Nonano	Etano
Eicosano	Decano	Propano
Docosano	Undecano	Butano
	Hasta el No. 17

2. Son inodoros e incoloros.

3. Son solubles en el agua, miscibles entre si y solubles en disolventes orgánicos.

4. Son fácilmente combustibles y arden con llama luminosa dependiendo del numero de carbonos del alcano.

5. Son relativamente abundante en la naturaleza, sobre todo el metano, su principal fuente de obtención es el petróleo.

6. Los alcanos se representan químicamente utilizando diferentes formulas, que muestran el comportamiento químico del carbono: Formula desarrollada, Formula semidesarrollada, Formula resumida.

Nomenclatura de Alcanos

En los orígenes de la química, los compuestos orgánicos eran nombrados por sus descubridores. La urea recibe este nombre por haber sido aislada de la orina. El ácido barbitúrico fue descubierto por el químico alemán Adolf von Baeyer, en 1864. Se especula que le dio este nombre en honor de una amiga llamada bárbara.

La ciencia química fue avanzando y el gran número de compuestos orgánicos descubiertos hicieron imprescindible el uso de una nomenclatura sistemática. En el sistema IUPAC de nomenclatura un nombre está formado por tres partes: prefijos, principal y sufijos; Los prefijos indican los sustituyentes de la molécula; el sufijo indica el grupo funcional de la molécula; y la parte principal el número de carbonos que posee. Los alcanos se pueden nombrar siguiendo siete etapas:

Regla 1.- Determinar el número de carbonos de la cadena más larga, llamada cadena principal del alcano. Obsérvese en las figuras que no siempre es la cadena horizontal.

El nombre del alcano se termina en el nombre de la cadena principal (octano) y va precedido por los sustituyentes.

Regla 2.- Los sustituyentes se nombran cambiando la terminación –ano del alcano del cual derivan por –ilo (metilo, etilo, propilo, butilo). En el nombre del alcano, los sustituyentes preceden al nombre de la cadena principal y se acompañan de un localizador que indica su posición dentro de la cadena principal. La numeración de la cadena principal se realiza de modo que al sustituyente se le asigne el localizador más bajo posible.

Regla 3.- Si tenemos varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente precedidos por lo localizadores. La numeración de la cadena principal se realiza para que los sustituyentes en conjunto tomen los menores localizadores.

Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri, tetra, penta, hexa, para indicar el número de veces que aparece cada sustituyente en la molécula. Los localizadores se separan por comas y debe haber tantos como sustituyentes.

Los prefijos de cantidad no se tienen en cuenta al ordenar alfabéticamente.

Regla 4.- Si al numerar la cadena principal por ambos extremos, nos encontramos a la misma distancia con los primeros sustituyentes, nos fijamos en los demás sustituyentes y numeramos para que tomen los menores localizadores.

Regla 5.- Si al numerar en ambas direcciones se obtienen los mismos localizadores, se asigna el localizador más bajo al sustituyente que va primero en el orden alfabético.

Regla 6.- Si dos a más cadenas tienen igual longitud, se toma como principal la que tiene mayor número de sustituyentes.

Regla 7.- Existen algunos sustituyentes con nombres comunes aceptados por la IUPAC, aunque se recomienda el uso de la nomenclatura sistemática.

Los nombres sistemáticos de estos sustituyentes se obtienen numerando la cadena comenzando por el carbono que se une a la principal. El nombre del sustituyente se forma con el nombre de la cadena más larga terminada en –ilo, anteponiendo los nombres de los sustituyentes que tenga dicha cadena secundaria ordenada alfabéticamente. Veamos un ejemplo: